在北安娜河遭遇强力阻击后，一如既往地，格兰特计划离开此地并向南军的侧翼进行另一次大范围的进攻。如果直接向南移动，北军将被迫穿越三条河流：小河（Little River）、纽芬河（New Found River）和南安娜河（South Anna River）；而这些河流对南军仅构成很小的障碍。为了不被南军发现，格兰特把行军路线选在了帕蒙基河（Pamunkey River）的东侧。 5 月 22 日，他下令将其位于贝尔平原、阿基亚登陆场和弗雷德里克斯堡的补给站迁至拉帕汉诺克河畔（Rappahannock River）的皇家港（六天后，补给基地再次从皇家港转移到帕蒙基河畔的白房子）。
然而在行动之前，格兰特还面临着如何脱离南军的问题。 这不仅仅是因为两军位置很接近，格兰特的右翼部队还需要先退回北安纳河北岸才能向后撤退，在此期间它很容易受到攻击。 格兰特决定采取一系列欺骗措施来掩饰自己的意图。 5月26日，他派出一个由詹姆斯·H·威尔逊准将 (James H. Wilson) 率领的骑兵师前往小河探查南军防线的西端。另外来自阿尔弗雷德·T·A·托伯特准将 (Alfred T. A. Torbert) 和大卫·麦克姆准将（David McM）的两个骑兵师被派往帕蒙基河上的小佩奇桥（Little Page Bridge）和泰勒渡口（Taylor's Ford），此地位于格兰特预定的过境点上游 10 英里。 此时李将军仍在帐篷里，在北安娜河战役期间患上的腹泻一直困扰着他。李将军被格兰特的行为愚弄了，他认为这位北军最高指挥官将在战役中首次向西移动。
5 月 26 日天黑后，北军开始秘密撤退。到 5 月 27 日早上，所有部队安全抵达北安纳河以北。 伯恩赛德的第九军和汉考克的第二军留在原地守卫渡河口，而沃伦的第五军和赖特的第六军在谢里登的骑兵的带领下，开始向汉诺威顿附近的渡口进军，该渡口位于东南方向约34英里处。
当李将军意识到他的对手已经离开时，他迅速调动军队进行回应。 南军的三个军团沿着里士满、弗雷德里克斯堡和波托马克铁路向南行进，然后从陆路前往弗吉尼亚中央铁路上的阿特利车站（Atlee's Station），该地点距离里士满以北仅 9 英里。 在那里，他的部下在一条被称为托托波托莫伊溪（Totopotomoy Creek）的小溪后面占据有利位置，以防御格兰特可能向铁路或里士满的进攻。 李将军还派出一小队北卡罗来纳骑兵沿帕蒙基河南岸侦察并骚扰北军的行进。在行军途中，李将军因病不得不乘坐马车。第二军军长尤维尔也因类似的疾病而卧床不起，并乘坐救护车。 由于病情严重，尤维尔的指挥权暂时由朱巴尔·厄尔利少将（Maj. Gen. Jubal Early）接替。
5月27日，北军托伯特骑兵师在帕蒙基河南岸的达布尼渡口（Dabney's Ford）建立了桥头堡。乔治·A·卡斯特将军（Brig. Gen. George A. Custer）的密歇根骑兵旅驱散了守卫渡口的南方侦察队；一个工兵团建造了一座浮桥。 卡斯特的部队在塞勒姆教堂（Salem Church）以北与菲茨休·李少将（Maj. Gen. Fitzhugh Lee）指挥的南军骑兵进行了一场激烈的交战。南军迫于兵力劣势撤退。 托伯特师的其余部队随后渡河，紧随其后的是格雷格的骑兵师和一个北军步兵师。
李将军知道他对格兰特的最佳防守位置是托托波托莫伊溪南岸的低矮山脊，但他不确定格兰特的具体行动计划。 如果格兰特不打算在汉诺威顿渡过帕蒙基河，则可能会从侧翼包抄他并直接前往里士满。 于是李将军命令韦德·汉普顿少将（Maj. Gen. Wade Hampton）率领的骑兵进行强力侦察，突破北军骑兵的屏障并找到北军步兵主力。
