由于北军在5月8日至21日的斯波西瓦尼亚郡府战役中无法击破南军防御，格兰特决定放弃该地区并继续向南方移动。此时南北双方的实力变得比较接近。从战役一开始，北军就因战斗损失、疾病和服役到期而逐渐耗尽，此时格兰特手下总共约有 68000 人。而南军则获得了相当大的增援，包括来自詹姆斯河（James River）防线的乔治·E·皮克特少将（Maj. Gen. George E. Pickett）师的四个旅中的三个（约 6000 人）以及来自谢南多厄河谷的由约翰·C·布雷肯里奇（John C. Breckinridge）指挥的两个旅（2500 人）。南军总数大约有 53000 人。
格兰特的目标是斯波西瓦尼亚以南约 25 英里处的北安娜河（North Anna River），以及该河以南的重要铁路交叉口汉诺威枢纽站（Hanover Junction）。为了防止李将军可能对行军途中的北军发动攻击，格兰特设计了一个比较成功的替代方案：他指派汉考克的第二军从斯波西瓦尼亚单独前往东南方向的米尔福德车站（Milford Station），希望李将军上钩并攻击这支孤立的军团。如果李将军这样做了，格兰特就会动用北军其余的三个军团攻击他；如果李将军不这样做，则格兰特不会有任何损失，他的先遣部队有机会赶在李将军之前到达北安娜。
汉考克的20000 人马于 5 月 20 日至 21 日晚开始行军。 5月21日，他惊讶地在米尔福德车站遇到了南军皮克特少将的一些部下，从中他正确地推断出李将军正在得到增援。汉考克决定终止行军，而不是让他的军团在孤立的地点进行战斗。
此时李将军仍然对格兰特的意图一无所知，并且不愿意过早地脱离位于斯波西瓦尼亚的防线。他小心翼翼地将尤维尔的第二军延伸到电报路，并通知正在前来会合的布雷肯里奇在汉诺威枢纽站停下来，保卫北安娜河防线，一直到李与他会合。在另一边，格兰特率领其他军团开始行军。李将军于是命令尤维尔的第二军沿电报路向南行军，安德森的第一军和 A.P. 希尔的第三军紧随其后，沿平行道路向西行军。
5月23日上午，沃伦的第五军和汉考克的第二军接近北安娜河。他们的前方没有多少南军的防御工事。李将军错误地判断了格兰特的计划，认为对北安娜河的任何进攻都只是一种牵制，而北军主力应该会继续在斯波西瓦尼亚东侧前进迂回。在横跨电报路的切斯特菲尔德大桥（Chesterfield Bridge）上，约翰·W·赫纳根上校领导下的南卡罗来纳州的一个小旅建立了一个土堡，并有一个小队守卫下游的铁路桥，但所有其他的渡口都没有设防。这让格兰特获得了一个千载难逢的机会：如果他行动得足够快的话，就能从这些渡口跨过北安娜河。
在切斯特菲尔德大桥，汉考克的部队在大卫·B·伯尼（Maj. Gen. David B. Birney）少将的率领下，击溃了赫纳根的小股部队，后者逃过桥。北军神枪手阻止了南军烧桥的企图。然而汉考克的部队由于南军炮兵的猛烈轰击而没有过桥夺取阵地，在杰里科磨坊（Jericho Mills）处，沃伦发现河上的渡口没有受到保护，于是在河的南岸建立了桥头堡。李将军告诉他的第三军指挥官 A.P. 希尔北军的行动只是佯攻，因此希尔只派出了一个师，由卡德摩斯·M·威尔科克斯少将（Maj. Gen. Cadmus M. Wilcox）指挥去对付沃伦所谓的轻微威胁。北军措手不及，他们的右翼被击退，但他们得到了三个炮兵连的支援，减缓了南军的推进速度，直到北军增援部队到达并将南军逐回。第二天早上，李将军对希尔表达了极度不满：“希尔将军，你为什么让那些人通过这里？为什么你不像杰克逊那样全力以赴，把他们赶回去？”
到5月23日晚，李将军终于明白该地点即将发生一场重大战斗，并开始规划自己的防御阵地。他和他的总工程师设计了一个方案：一条五英里长的防线形成一个倒“V”形，其顶点位于公牛渡口（Ox Ford），这是该地区唯一可防御的渡口。在倒V形的西线并向西南延伸至小河（Little River）的是A.P.希尔的第三军；东线则是安德森的第一军和尤维尔的第二军，他们的防线穿过汉诺威枢纽站，止于一片沼泽地的后面。李将军的部下连夜不停地工作，完成了防御工事。这条新防线对格兰特构成了重大的潜在威胁。通过向安娜河以南收缩，李将军制造了南军正在撤退，只在公牛渡留下象征性部队阻击北军的假象。如果格兰特过河追击，这个倒V字形的尖楔能够分裂格兰特的军队，使李将军可以集中力量在内线击败北军的一个侧翼。而北军的另一个侧翼将不得不两次穿越北安娜河才能支援被攻击的友军。
5月24日上午，汉考克的第二军在约翰·吉本（Maj. Gen. John Gibbon）师的带领下穿过切斯特菲尔德大桥。格兰特开始落入李将军的陷阱。看到渡河如此轻松，他认为南军正在撤退。他给华盛顿发了电报：“敌人已从北安那撤退。我们正在追击。”
此时唯一明显反击北军的地方就是公牛渡口。格兰特将其解释为后卫行动，并命令伯恩赛德的第九军应对。伯恩赛德手下的塞缪尔·W·克劳福德（Brig. Gen. Samuel W. Crawford）沿河向下游进军至夸尔斯磨坊（Quarles Mill）并夺取了那里的渡口。伯恩赛德命令托马斯·L·克里滕登（Maj. Gen. Thomas L. Crittenden's）师从该地渡河，并沿着河南岸到达公牛渡口，从西面攻击南方军阵地。克里滕登的先导旅由詹姆斯·H·莱德利准将（Brig. Gen. James H. Ledlie）指挥。此人因在战场上酗酒而闻名。莱德利醉意盎然，雄心勃勃，决定独自率领他的旅攻击对面的南军威廉·马宏（Brig. Gen. William Mahone's）师。克里滕登传话给莱德利，在整个师渡河之前不要进攻，但已经喝得酩酊大醉的莱德利却下令冲锋。南军一直等到北军接近时才开火，将莱德利的先导旅赶到沟渠中寻求保护。马萨诸塞州的两个团试图集结，但马宏的密西西比部队冲出工事将他们击溃。尽管表现惨淡，莱德利还是获得了师长的称赞，称他的旅“表现英勇”。战斗结束后，莱德利被提升为师长，但他在战场上的酗酒问题继续困扰着他的部下，最终导致他在 7 月的火山口战役中惨败，此后他被解除了指挥权，再也没有接受过任何委任。
大约在第五军莱德利旅渡河的同时，汉考克的第二军也开始从切斯特菲尔德大桥向南推进，但是吉本师和伯尼师均无法突破南军的防线。
尽管北军已经按照李将军所希望的那样渡过北安娜河，但李将军的计划却落空了。那天早上，李将军突然因为腹泻而变得虚弱不堪，被迫留在帐篷里休息。更为不幸的是，他在生病期间没有充分授权下级指挥官接任指挥。李将军在他的帐篷里哀叹道：“我们必须给他们一击，我们决不能再让他们过去，我们必须给他们致命一击！”但李将军缺乏执行他的计划的手段。而格兰特在确定了部队两翼分裂的情况后，命令他的部下停止前进并修建自己的防御工事。
5月24日晚，北军的指挥体系发生重大变动。战役期间，格兰特和米德在战略战术上多次争吵，气氛达到沸点。为了安抚米德，格兰特命令伯恩赛德少将和他的第九军从此向米德的波托马克军团报告，而不是直接向格兰特报告。尽管伯恩赛德是比米德资历更高的少将，但他毫无异议地接受了新的下级职位。
5 月 25 日，两军在防线之间发生了小规模冲突。北军士兵拆毁了 5 英里长的弗吉尼亚中央铁路，这是从谢南多厄河谷到里士满的一条重要补给线。
格兰特面临的选择是有限的。发生在斯波西瓦尼亚的惨重伤亡排除了对南军防线进行正面攻击的可能性，而且绕过南军的任何一个侧翼都是不可行的。然而格兰特仍然保持乐观。他确信李将军在占上风时不发动进攻已经表明南军非常疲弱。他写信给陆军参谋长亨利·W·哈勒克少将（Maj. Gen. Henry W. Halleck）：“李的军队确实被鞭打了……我可能是错的，但我觉得我们对李的军队的成功已经是板上钉钉的事了。”
