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在战役开始的初期（参考莽原之战和斯波西瓦尼亚之战），波托马克军团司令米德和骑兵军司令谢里登对于骑兵的作用存在巨大的认知差异。米德将军主要使用骑兵军执行传统的掩护和侦察任务，而谢里登则更加看重将骑兵作为独立进攻武器的价值，即对敌人后方进行大范围的袭击。 5 月 8 日，谢里登告诉米德，如果他的骑兵军能够作为一个独立单位行动，他可以击败南军斯图尔特麾下的骑兵部队。格兰特对此很感兴趣，并让米德批准谢里登的请求。

黄酒馆之战（5.11）

5月9日，谢里登手下的一万多名骑兵带着32门火炮朝东南方向进发，追击李将军的部队。该纵队有时延伸超过 13 英里，并于当晚找到了位于海狸水坝站（Beaver Dam Station）的南军前沿补给基地。谢里登的手下摧毁了弗吉尼亚中央铁路上的众多车厢和六辆机车，摧毁了电报线，并营救了近 400 名在莽原之战中被俘的北军士兵。

南军的斯图尔特将军则调动他的 4500 名骑兵前往谢里登和里士满之间。两支部队于 5 月 11 日中午在黄酒馆（Yellow Tavern） 遭遇。这是一家位于里士满以北 6 英里的废弃旅馆。北军不仅在数量上比南军多（三个师 vs. 两个旅），而且火力也更强大（所有北军骑兵部队都已经装备了速射斯宾塞卡宾枪）。南军士兵在通往里士满公路的低矮山脊线上顽强抵抗，战斗了三个多小时。弗吉尼亚第一骑兵队的反冲锋将前进的北军士兵从山顶上击退，斯图尔特将军则骑在马背上大声喊叫激励士气。当第五密歇根骑兵团在撤退中经过斯图尔特的位置时，44 岁的北军列兵约翰·A·哈夫 (John A. Huff) 下马，转身用 大口径左轮手枪从 10-30 码的距离击中了斯图尔特。子弹穿过他的腹部并从脊柱右侧一英寸处射出，斯图尔特随即坠马并于第二天在里士满去世。斯图尔特受伤后，南军由菲茨休·李少将（Maj. Gen. Fitzhugh Lee）临时指挥。战斗又持续了一个小时。

草桥之战（5.12）

黄酒馆之战后，谢里登率部继续向南进军里士满。骑兵们小心翼翼地摸索着穿过废弃的外围防御工事，沿着布鲁克路继续前进。谢里登没有意识到自己正陷入一个潜在的陷阱：当他行进到距离里士满只有两英里半时，他看到前方修建了一半的防御工事中挤满了敌军。此时他的左翼面对着泛滥的奇卡霍米尼河（Chickahominy River），南军骑兵则截断他的后路并企图围歼他。

谢里登决定在弗吉尼亚中央铁路过河的草桥（Meadow Bridge）强行渡河。他指派乔治·A·卡斯特准将（Brig. Gen. George A. Custer）的密歇根旅（隶属于韦斯利·梅里特师）去占据桥梁和延申的引桥部分，在此期间其它部队则必须阻止住南军。担任全军后卫的戴维·麦克姆（Brig. Gen. David McM）旅（隶属于格雷格师）在天色渐亮后遭到了一个南军步兵旅的三侧攻击。很快，其他南军（包括匆忙应征入伍的里士满市民）也加入了突破北军防线的行列。詹姆斯·H·威尔逊（James H. Wilson）师最初在一些混乱中被击退，但格雷格在灌木丛生的峡谷中隐藏了一队配备连发卡宾枪的散兵。这些士兵倾泻了毁灭性的火力，阻止了南军的最后进攻。威尔逊的一些部下也在侧翼进行了助攻。此后北军炮兵持续轰击这些南军步兵确保他们不再构成威胁。三个上马的北军骑兵团与逼近的南军骑兵发生小规模冲突并将他们击退，保护了后方的安全。

与此同时，卡斯特的第五密歇根骑兵旅用狙击手压制了南军的步枪火力。几名勇敢的士兵下马穿过受损的铁路桥，冒着敌军持续的炮火，在铁路枕木之间跳来跳去。他们与随后的第六密歇根骑兵旅于下午早些时候成功清理了奇卡霍米尼河北岸，并站稳了脚跟。卡斯特的部下压制住了剩余的敌军威胁，缴获了两门火炮。捷足先登者们则大力铺砌桥面，为大量人员和马匹提供安全通道。下午三点左右，梅里特的整个师已经过桥与南军在里士满高地仓促修建的工事上交战，并将守军赶回盖恩斯磨坊（Gaines's Mill）。下午 4 点，谢里登剩余的骑兵已经全部渡河。

谢里登随后摧毁了弗吉尼亚中央大桥，以阻止南军进一步的追击。待部下休息后，谢里登甩开了该地区剩余的南军抵抗力量，率领他的纵队前往梅卡尼克斯维尔（Mechanicsville）。当天晚上，他们在盖恩斯磨坊宿营。第二天早上，磨坊被一些掉队的人烧毁了。谢里登命令水桶队扑灭火焰。当到达奇卡霍米尼河上的底桥（Bottom's Bridge）时，他们发现此桥也被损坏了。于是部队在那里休息了一晚并修复桥梁。此时，谢里登的部队正遭受饥饿之苦，他们迫切需要返回北军防线。 5 月 14 日，谢里登率领部下抵达詹姆斯河（James River）上的哈克索尔登陆点（Haxall's Landing），与本杰明·巴特勒少将（Maj. Gen. Benjamin Butler）的部队会合，结束了此次突袭。在获得补给后，谢里登的部队于 5 月 24 日返回切斯特菲尔德车站（Chesterfield Station）与格兰特会合。

总体而言，谢里登的突袭行动取得了战术上的成功。他在黄酒馆之战中击毙了杰布·斯图尔特，并在草桥之战中击败了菲茨休·李。北军的伤亡也相对较小，整个突袭行动中大约有 625 人，而南军则有 800 人。然而从战略角度来看，这次突袭剥夺了格兰特将军的骑兵资源，而这些资源原本可以用来帮助他向斯波西瓦尼亚以及随后的北安娜河挺进。而且，谢里登是否应该尝试袭击里士满仍然是个疑问。对此谢里登认为不值得冒人员伤亡的风险，并且他认识到在短时间内占领这座城市的机会微乎其微；任何可能的收益都将主要来自于对南军士气的打击。